Diferența dintre SN1 și SN2 Diferența dintre

Anonim

SN1 vs. SN2

În chimie, există o mulțime de probleme tehnice de învățat. Una dintre acestea este diferența dintre reacțiile SN1 și SN2. De fapt, ambele SN1 și SN2 sunt reacții de substituție nucleofilă, care sunt reacțiile dintre un donor de electroni și un acceptor de perechi de electroni. În ambele tipuri de reacție, un electrofil hibridizat ar trebui să aibă o grupare lasată (X), pentru ca reacția menționată să aibă loc.

În timpul reacției de tip SN1 (în două etape), va fi inițial formată o carbocitare. Acesta va reacționa apoi cu nucleofilul deoarece este liber să atace de ambele părți; întrucât, în timpul reacției tip SN2, două molecule sunt implicate în starea de tranziție efectivă. Plecarea grupului de plecare apare simultan (cu un pas) cu atacul din spatele nucleofilei. Datorită acestui fapt, aceasta conduce la o configurație previzibilă și poate fi de asemenea inversată.

În ambele reacții, nucleofilul participă cu grupul de plecare. Este întotdeauna mai bine să studiezi proprietățile grupului de plecare și merită, de asemenea, să studiezi factorii care vor determina dacă reacția specială urmează o cale SN1 sau SN2.

Solventul utilizat în reacție joacă, de asemenea, un rol important în determinarea căii de reacție. Este mai sigur să se presupună că un grup de plecare substituit primar va urma o cale SN2, deoarece formarea ionului carbeniu primar instabil corespunzător este indigent.

Reacția căii SN1 este foarte fezabilă pentru compușii cu substituție terțiară, deoarece ionul carbeniu terțiar corespunzător este stabilizat prin hiperconjugare. Acest lucru se datorează și faptului că un ion de carbeniu este planar, mai puțin împiedicat și reactiv mai natural în comparație cu compusul parental neîncărcat. De fapt, este mai bine dacă solventul stabilizează ionii, astfel încât reacția să poată urma.

Pe scurt, chiar dacă SN1 și SN2 sunt ambele reacții de substituție nucleofile, există unele diferențe:

1. Pentru reacțiile SN1, etapa care determină rata este unimoleculară, în timp ce pentru o reacție SN2 este bimoleculară.

2. SN1 este un mecanism în două etape, în timp ce SN2 este doar un proces cu un pas.

3. În timpul reacțiilor SN1, carbocarea se va forma ca un intermediar, în timp ce, în timpul reacțiilor SN2, nu se formează.

4. În reacțiile SN2, se poate trasa structura intermediară unde carbonul are o legătură parțială cu nucleofilele care intră și cu grupul lasat, în timp ce acest lucru nu este posibil în reacțiile pe calea SN1, deoarece sunt prezente grupurile învecinate.