Diferența dintre benzen și fenol

Anonim

, benzenul și fenolul sunt hidrocarburi aromatice. Fenolul este un derivat al benzenului. Structura benzenului a fost găsită de Kekule în 1872. Din cauza aromaților, acestea sunt diferite de compușii alifatici, deci este un domeniu separat de studiu în chimia organică.

Benzen

Benzenul are numai atomi de carbon și hidrogen aranjați pentru a da o structură plană. Are formula moleculară de C

6 H 6 . Structura sa și unele proprietăți sunt după cum urmează. -> Greutate moleculară: 78 g mol

-1

Punct de fierbere: 80 ° C ° o ° C < C Densitate: 0. 8765 g cm

-3 Benzenul este un lichid incolor cu miros dulce. Este inflamabil și se evaporă rapid când este expus. Benzolul este folosit ca solvent, deoarece poate dizolva o mulțime de compuși nepolari. Cu toate acestea, benzenul este puțin solubil în apă. Structura benzenului este unică în comparație cu alte hidrocarburi alifatice; prin urmare, benzenul are proprietăți unice. Toți carbonii din benzen au trei orbitali hibridizați sp2. Două orbite sp2 hibride a unui carbon se suprapun cu orbite sp2 orbite ale carbonului adiacent din ambele părți. Celelalte suprapuneri hibridizate sp2 se suprapun cu orbitalul hidrogenului pentru a forma o legătură σ. Electronii din p orbitale ale unei suprapuneri de carbon cu electronii p ai atomilor de carbon din ambele părți formând legături pi. Această suprapunere a electronilor se întâmplă în toți cei șase atomi de carbon și, prin urmare, produce un sistem de legături pi, care se întind pe întregul inel de carbon. Astfel, se spune că acești electroni sunt delocalizați. Delocalizarea electronilor înseamnă că nu există legături duble și singulare alternante. Deci toate lungimile legăturilor C-C sunt identice, iar lungimea este între lungimile de legătură unice și duble. Datorită delocalizării, inelul benzenic este stabil, astfel, reticenți în a se supune reacțiilor de adiție, spre deosebire de alte alcene.

Sursele de benzen pot fi produse naturale sau diverse produse chimice sintetizate. În mod natural, ele sunt prezente în petrochimie, cum ar fi țiței sau benzină. Și în ceea ce privește produsele sintetice, benzenul este prezent în unele materiale plastice, lubrifianți, coloranți, cauciuc sintetic, detergenți, medicamente, fum de țigară și pesticide. Benzenul este eliberat în arderea materialelor de mai sus, astfel încât gazele de evacuare ale automobilelor, emisiile din fabrică le conțin. Se spune că benzenul este carcinogen, astfel încât expunerea la niveluri ridicate de benzen poate provoca cancer. - fenol fenol este un solid cristalin alb cu formula moleculară C

6 H

6

OH. Este inflamabil și are un miros puternic. Structura sa și unele dintre proprietăți sunt prezentate mai jos.

Greutate moleculară: 94 g mol

-1

Punct de fierbere: 181

o C 5 o C

Densitate: 1,7 g cm -3

Atomul hidrogen din molecula benzen este substituit cu o grupă -OH pentru a da fenol. Prin urmare, are aceeași structură inelară aromatică ca în benzen. Dar proprietatile sale sunt diferite datorita grupului -OH. Fenolul este ușor acid (acid decât alcool). Când se pierde hidrogenul grupării -OH, se formează ionul de fenolat și se stabilizează rezonanța, ceea ce la rândul său face ca fenolul să fie un acid relativ bun. Și este moderat solubil în apă, deoarece poate forma legături de hidrogen cu apă. Fenolul se evaporă mai încet decât apa. Benzenul cu fenol - Fenolul are o grupă -OH în locul unui atom de hidrogen în benzen.

- fenolul pur este un cristal alb, iar benzenul este un lichid incolor. - Proprietățile fizice (punctul de topire, punctul de fierbere, densitatea etc.) ale benzenului și fenolului variază foarte mult. - Din cauza grupului -OH, fenolul este polar decât benzenul.

- Comparativ cu benzenul, fenolul este mai solubil în apă. - Benzenul se evaporă mai repede decât fenolul.

- Fenolul este acid și benzenul nu este.